衛詩雅入行以來，一直將自己感情事低調，日前突然主動公布即將成為人妻，與自己的醫學美容醫生周祉安拉埋天窗，於明年初舉行婚禮。她在個人YouTube頻道公開了二人相識經過，及當日未婚夫的求婚經過，在朋友和家人見證下，答應婚事。
衛詩雅拍攝片段時透露，未婚夫其實不止一次求婚。當日，自己正跟黃子華、許冠文和周家怡等人，拍攝電影《破·地獄》期間，對方已第一次求婚，但因為專注於拍攝工作，情緒繃緊，而且為電影練習「破地獄」儀式，未能分心，首次拒絕：「當時亦冇心機做任何嘢，除咗拍戲，所以我同佢講消化下先，求完婚嗰晚就話專心拍戲先，過晒工作就再認真同我求多次婚。」
隨後，周祉安選擇在衛詩雅的生日派對上再次求婚，她在11月24日生日，相信未婚夫已求婚一段時間。未婚夫約齊她的家人和朋友到場見證求婚一幕，衛詩雅驚喜未婚夫的安排，即場接受求婚一刻感動落淚，之後還與陳家樂擁抱。
由入行開始，衛詩雅和陳家樂互相扶持走到今時昑日，大家見證對方成長，所以大日子，即將成為爸爸的陳家樂，到時在老友結婚就有大任務：「家樂真係好戲，其實當日下晝我返咗公司開生日會，佢仲問我之後會去邊。多謝陳生（陳家樂）陳太（連詩雅），我哋一齊成長，佢哋婚禮時我有畀驚喜，而家我婚禮佢又畀驚喜我，我已經諗定姊妹裙，以前佢應承我，我做佢兄弟著西裝，我結婚佢著姊妹裙，家樂一定要做伴娘，仲有陳茂賢導演都一定要著。」
這對準新人，其實一早認識，周祉安是衛詩雅的醫學美容醫生，她自爆在相睇約會才真正認識：「呢件事好奇妙，我本身已經識佢。有次朋友約我食飯，因為我單身一段時間，對方就約相睇飯局，我見到佢（周祉安）只係覺得好熟口面，傾傾下先知佢係我嘅醫美醫生，平時佢做療程好認真我哋冇閒聊，佢以為我會認得佢，就覺得我好寸唔講嘢，識都唔傾偈，其實當時我唔認得佢。」
衛詩雅自言要籌備婚禮，心情緊張又忐忑，笑言有婚前恐懼症：「做人老婆好難，未做過好驚，我希望佢成為我一個戰友，將來無論遇到乜嘢問題，我都係想第一時間撲埋去佢身上。大家互相係對方堡壘，不過而家個心好忐忑，諗到不久將來做人太太，好多疑問，所以想成個過程拍低佢。」
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